Llegó al país desde su Italia natal en 1909 y recaló con su familia en Buenos Aires, en el barrio de Balvanera, vecino del famoso Mercado Spinetto.

Con otros chicos cuidaban la famosa tropa de Cairolo, que se distinguía por sus tobianos y percherones todos con muy buenos arreos que tiraban de los carros y chatas, mientras los carreros comían en las fondas cercanas al mercado.

Se inició artísticamente muy joven, en los fondos del restaurante Damato, de Matheu y Victoria. Allí se reunía con los hijos del dueño y los muchachos de la barra, donde se armaban sesiones de tango y él era el cantor. Un día se presentó a comer un maestro de canto de apellido Ralbis, preguntó quién era ese cantor y quiso conocerlo. Le propuso si quería cantar en un cine, en los entreactos, acompañado de piano, violín y batería. El cantor incipiente dudaba, sus amigos lo animaron. Se puso los largos y debutó en el cine 2º Coliseo, de Bernardo de Irigoyen y Venezuela. Los dueños del cine, José y Antonio Galvano se entusiasmaron y colocaron una foto muy ampliada del pibe Maida en el hall.

La unión de Roberto Maida con Canaro se realizó en noviembre de 1934.