Durante esos tres años en el conservatorio, realizó un extenso y muy rentable recorrido por los burdeles de la provincia, con los violinistas Ernesto Zambonini y Rafael Tuegols.
Durante esta gira, conoció a Delia López "La Chiquita", y comenzó una relación que se convirtió en una fuente de gran inspiración para él, así como en el probable desencadenante de las desafortunadas elecciones que aceleraron su desaparición.
De regreso en Buenos Aires, trabajó principalmente en su propio barrio de Barracas, en varios lugares, incluido el suyo, "Una noche de garufa", que abrió con su amigo, el industrial Luis Bettinelli.
Su primera composición, publicada en 1912, tuvo un gran éxito inmediato.
Siguieron otras composiciones de notable inspiración, aunque hoy no son tan conocidas como deberían ser: "Nariz", dedicada a su "amiguita" Delia López; “Rey de los bordoneos”, dedicado a sus músicos; “Maturango”; "Chúmbale" y el vals "Notas del corazón", dedicado a su madre.
En 1910 las primeras grabaciones de una orquesta con el bandoneón, dirigida por Vicente Greco, fueron lanzadas por Columbia Records. La gran aceptación por parte del público de estas grabaciones propició la aparición de numerosos sellos discográficos compitiendo por el mercado. Arolas comenzó a grabar en 1912 para Poli-phon, con Tito Roccatagliatta en violín, Vicente Pecci en flauta y Emilio Fernández en guitarra.
Durante 1912 comenzó a tocar en el centro de Buenos Aires, y pronto incluyó en su formación al gran pianista y compositor José Martínez, autor de "El cencerro", "La torcacita", "Pablo," Punto y coma "," Canaro ", entre muchos grandes tangos, para tocar en el cabaret Royal Pigall, en la calle Corrientes 825.
Este mismo año, Roberto Firpo llamó a Arolas y Roccatagliatta para tocar con él en el famoso cabaret Armenonville.